Sorti en octobre 1983, il s'agit du second morceau de The Smiths, le groupe porté par le guitariste Johnny Marr et le chanteur Morrissey. Les deux musiciens s'étaient rencontrés cinq ans, en 1978 auparavant à un concert de Patti Smith à Londres, Johnny Marr avait alors 14 ans. Mais leurs premières compositions ne sont nées qu'en 1982 dans la chambre de bonne de Johnny Marr mais les amène rapidement à se produire et se faire démarcher par le label indépendant Rough Trade.
C'est pour ce label qu'ils vont écrire et enregistrer deux morceaux qui sortiront en single rapidement, Hand In Glove et This Charming Man. Morissey est un grand lecteur, fan de cinéma (notamment francais) et va piocher dans ses références pour les paroles de This Charming Man puis dans toute son œuvre. A tel point que même la pochette du single sera une image extraite du film Orphée de Jean Cocteau. Quant au 'son' de The Smiths, c'est un challenge personnel de Johnny Marr. Le guitariste qui avait composé ce morceau spécialement pour une session acoustique pour la BBC, dans l'émission du mythique DJ John Peel. Le morceau a tellement plu au label qu'ils l'enregistreront dans la foulée en version studio pour le sortir en single.
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